Miljardair Thomas Crown is het beu alles te krijgen wat hij verlangt. Ook op liefdesvlak zijn er geen echte uitdagingen meer voor hem. Daarom besluit hij zijn kick elders te zoeken: hij steelt schilderijen van onschatbare waarde. Na de diefstal van een bekend doek van Monet wordt Thomas door verzekeringsmedewerker Catherine Banning aangewezen als verdachte nummer één. Ze heeft echter geen bewijzen om haar vermoedens te staven en ze besluit zich in het leven van haar doelwit te nestelen. Catherine kan zich echter niet voorbereiden op de aantrekkingskracht van de kunstdief.