Een selfmade miljonair uit Boston, Thomas Crown, bedenkt een bankoverval in de hoop alles achter zich te laten. Hij is het beu om deel uit te maken van het establishment en hoopt dat hij de stap kan zetten en naar Rio kan vliegen. De cast van boeven onder leiding van Erwin Weaver slaagt erin de overval zonder problemen uit te voeren en zonder Crown ooit daadwerkelijk te ontmoeten. Nadat hij 3 miljoen op een Zwitserse bankrekening heeft gestort en de boeven heeft afbetaald, wacht Crown tot de verzekeringsmaatschappij de bank het verlies terugbetaalt. Met de hulp van de slimme detective Eddy Malone probeert verzekeringsonderzoeker Vicky Anderson het brein achter de overval te vinden.