Dertiger Will Hayes (Ryan Reynolds) ligt in scheiding. Hij woont samen met zijn tienjarige dochter Maya (Abigail Breslin) in Manhattan.

Definitely, Maybe

Maya wil in weten hoe hij en haar moeder een setje werden en wat hij leuk aan haar vond. Will besluit haar het hele verhaal te vertellen.

Dat betekent dat hij in Definitely, Maybe niet alleen praat over Maya's moeder, maar over alle vrouwen die belangrijk zijn geweest in zijn leven.

En hij maakt er een spelletje van: hij bedenkt andere namen voor de vrouwen. Als hij alles verteld heeft, mag Maya raden welk van de verhalen over haar moeder gaat.

Zijn verhaal begint in 1992, als Will een jongeman is die dolgraag de politiek in wil. Hij verhuist naar New York om te werken aan de Clinton-campagne. 

Rachel Weisz

Vervolgens beschrijft hij zijn relatie met verschillende vrouwen: zijn universiteitsliefje Emily (Elizabeth Banks), zijn antipolitieke beste vriendin April (Isla Fisher) en de ambitieuze journalist Summer (Rachel Weisz).

De producenten van Definitely, Maybe hadden Rachel Weisz eerst op het oog voor de rol van Emily. Pas later besloten ze dat Elizabeth Banks die rol moest spelen en dat Weisz journalist Summer zou zijn.