Will Hayes (Ryan Reynolds) is een dertiger die in scheiding ligt. Hij woont samen met zijn tienjarige dochter Maya (Abigail Breslin) in Manhattan.

Definitely, Maybe

Maya wil weten hoe hij en haar moeder een setje werden en wat hij leuk aan haar vond. Will besluit het hele verhaal te vertellen.

Wel bedenkt hij andere namen voor de vrouwen in zijn leven. Hij laat Maya raden wie van de vrouwen in het verhaal haar moeder is.

Clinton-campagne

Zijn verhaal in Definitely, Maybe begint in 1992, als Will een jongeman is die dolgraag de politiek in wil. Hij verhuist naar New York om te werken aan de Clinton-campagne.

Vervolgens beschrijft hij zijn relatie met verschillende vrouwen: zijn universiteitsliefje Emily (Elizabeth Banks), zijn antipolitieke beste vriendin April (Isla Fisher) en de ambitieuze journalist Summer (Rachel Weisz).

Het valt Maya niet mee om te achterhalen met wie haar vader trouwde en haar moeder werd. Want telkens als Will in het verhaal lijkt te beseffen wie de enige echte voor hem is, is de verliefdheid op dat moment niet wederzijds.