Billie is van oorsprong een wilde tiener uit New York City, maar leeft inmiddels als pasgetrouwde huisvrouw en moeder met haar nieuwe man Cooper in de buitenwijken van Connecticut. Ze heeft heimwee naar haar verleden, vooral naar haar seksuele uitspattingen met een ex-vriendje. Ze besluit haar frustraties te uiten in een dagboek, dat haar man op een dag vindt en leest. Terwijl Billie denkt dat het haar huwelijk kan vernietigen, besluit Cooper haar verleden als een uitdaging te zien, en de twee beginnen een vreemde driehoeksverhouding tussen Billie's seksuele verleden en haar heden.