De driedelige documenaire Berlusconi - Condemned to Win vertelt het verhaal van mediatycoon, clubeigenaar en premier Silvio Berlusconi. De in 2023 overleden excentriekeling was gedurende 30 jaar het belangrijkste figuur van Italië. Berlusconi timmerde aan de weg als zakenman, maakte van AC Milan de succesvolste voetbalclub ter wereld en bekleedde in drie periodes het hoogste politieke ambt. Maar die weg naar succes was doorspekt met strafbare praktijken als belastingfraude, omkoping, tegenwerking van persvrijheid en seksfeesten met minderjarige meisjes.