Jake, een aspirant-romanschrijver die zijn brood verdient als sportjournalist, kampt met liefdesverdriet. Zijn beste vriend Andrew, die het probeert te maken op Wall Street, haalt hem over om New York even te laten voor wat het is en een roadtrip te maken. Maar wanneer ze ergens in niemandsland stranden, komt de echte reden voor Andrews vluchtgedrag boven: zijn vader is overleden en hij is bang dat hij de begrafenis niet alleen aan kan.