De titel zegt het al: Once Upon a Time in... Hollywood is een sprookje over Hollywood. Een sprookje met meerdere verhaallijnen.

Once Upon a Time in... Hollywood

Aan de ene kant volgt de film acteur Rick Dalton (Leonardo DiCaprio) en zijn vaste stuntman Cliff Booth (Brad Pitt). In de jaren 50 en de vroege jaren 60 waren ze sterren, Rick had hoofdrollen in succesvolle tv-series. 

Aan het eind van de jaren 60 zien ze Hollywood veranderen en merken ze dat ze niet meer mee kunnen komen. Aan de andere kant zijn daar rijzende sterren Roman Polanksi en Sharon Tate (Margot Robbie), Ricks nieuwe buren.

Regisseur Quentin Tarantino bouwt stap voor stap toe naar de nacht waarin aanhangers van Charles Manson vijf mensen vermoorden, onder wie de hoogzwangere Tate. Hij geeft een eigen, sprookjesachtige draai aan die nacht. De liefde voor cinema, de dialogen en het extreem gewelddadige slot maken Once Upon a Time in... Hollywood tot een typische Tarantino.

Brad Pitt

Brad Pitt heeft het in Once Upon a Time in... Hollywood zichtbaar naar zijn zin als stuntman Cliff Booth. De rol leverde hem de Oscar voor beste mannelijke bijrol op. Collega en vriend Leonardo DiCaprio werd genomineerd voor de Oscar voor beste hoofdrol, maar hij ging zonder prijs naar huis. 

Ook Quentin Tarantino moest het – na nominaties voor beste scenario, beste regie en beste film – zonder Oscar doen.