De Winter leed aan asbestkanker en hoorde in 2020 dat hij ongeneeslijk ziek is. Pas later deelde hij dat nieuws met de buitenwereld. Hij wordt in besloten kring begraven.

Harry de Winter

De programmamaker had al vanaf 1993 een relatie met actrice Yvonne van den Hurk. Tevens had hij twee kinderen uit zijn eerste huwelijk. 

Wintertijd

Harry de Winter brak door met het programma Wintertijd. Toen hij vorig jaar bekendmaakte dat hij ziek was, werd hem gevraagd of hij nog één keer een seizoen van Wintertijd wilde maken. in dat programma interviewde hij bekende gasten over hun leven en de rol van muziek daarin. Hij ontving door de jaren heen zowel Nederlandse als internationale gasten.

In de allerlaatste aflevering van het programma werden de rollen omgedraaid en werd de Winter zelf geïnterviewd door Jeroen Pauw. Daarin vertelde hij onder andere over zijn ziekte. Een muzikale biografie van zijn éígen leven, noemde hij dat interview destijds.

Niet alleen was hij actief als presentator, maar ook als producent. Zo richtte hij de productiemaatschappij IDTV op, die succesvolle programma's als Lingo en Wie is de Mol? maakte.