Het is bepaald geen vaste grond, waarop Julia (Julia Ormond) en Benjamin (Ben Barnes) hun relatie proberen te bouwen. Julia’s oudste zoon Patrick én dochter Della hebben hun tanden gezet in de jonge geliefde van hun moeder en laten niet zomaar los. Zo hebben ze hem betrapt met een andere vrouw en laten Julia in Gold digger foto’s zien van deze ontmoeting. Benjamin heeft zijn verhaal klaar, maar de twijfel is gezaaid.

Intussen heeft Benjamin bij Julia thuis kennisgemaakt met Marsha (Nikki Amuka-Bird), haar voormalige beste vriendin. Zij had een affaire met Julia’s man Ted en is sinds de scheiding samen met hem. Dat het tussen Julia en haar niet zo lekker gaat is duidelijk, maar de kijker krijgt de hele geschiedenis ook vanuit Marsha’s perspectief te zien.

In Gold Digger ontmoet de pas gescheiden Julia op haar zestigste verjaardag de veel jongere Benjamin. Al snel bloeit een nieuwe liefde op. Haar kinderen Patrick, Della en Leo vragen zich echter meteen af of Benjamin wellicht financiële motieven heeft.